Gli scienziati di Ottawa ne ottimizzano l'ampio utilizzo

Questa ricerca dovrebbe avere un impatto di vasta portata: consentirà agli scienziati di creare preziosi legami carbonio-carbonio utilizzati nelle industrie farmaceutiche e agrochimiche, e non solo.

Università di Ottawa

immagine: "La reazione chimica che abbiamo sviluppato elimina le precedenti limitazioni nelle arilazioni Suzuki-Miyaura" Adam Cook - Autore principale della ricerca e dottorando al quinto annovedere di più

Credito: Università di Ottawa

Un team di scienziati dell'Università di Ottawa ha sviluppato una tecnica innovativa per produrre strutture chimiche complesse da substrati facilmente accessibili, rendendolo uno dei metodi più semplici e pratici per convertire gli alcoli nei loro equivalenti arilati.

Questo metodo innovativo per effettuare la reazione, ovvero l'arilazione deossigenativa Suzuki-Miyaura degli alcoli alifatici, utilizza due distinti catalizzatori metallici. La loro reazione avviene in condizioni blande con prodotti di scarto minimi e si prevede che abbia un impatto significativo sulla creazione di nuove molecole. Di conseguenza, contribuirà ai progressi nelle industrie farmaceutiche, agrochimiche e affini.

Questa ricerca è stata condotta presso il Newman Labnorth_eastexternal link dell'Università di Ottawa sotto la supervisione del professor Stephen G. Newman, professore associato di chimica e scienze biomolecolari presso la Facoltà di Scienze che detiene una cattedra di ricerca canadese Tier 2 in Catalisi sostenibile. L'autore principale della ricerca era Adam Cook, un dottorando al quinto anno, e il secondo autore era Piers St. Onge, un dottorando al terzo anno.

"La reazione chimica che abbiamo sviluppato, facendo ampio uso dei laboratori ad alta produttività del Centro per la ricerca e l'innovazione sulla catalisi di uOttawa, elimina le precedenti limitazioni nelle arilazioni Suzuki-Miyaura offrendo un metodo sorprendentemente semplice per ottenere la derivatizzazione diretta di un'ampia gamma di alcoli facilmente accessibili. Utilizzando queste molecole come materiali di partenza invece di organoalogenuri più consolidati, questo metodo genera acqua come prodotto di scarto anziché sali di alogenuri metallici. Questa reazione non solo fornisce un metodo efficace per generare strutture complesse e rilevanti dal punto di vista medico da accessibili materiali, ma contribuisce anche a sviluppi fondamentali su come le materie prime chimiche possono essere trasformate direttamente in materiali importanti utilizzando la catalisi", spiega Cook.

Gli attuali metodi per l'arilazione Suzuki-Miyaura, una delle reazioni chimiche più utilizzate al mondo, richiedono più passaggi sintetici per ottenere i materiali di partenza necessari. Sviluppando un metodo che consente di utilizzare direttamente gli alcoli naturalmente abbondanti in queste trasformazioni, "eliminiamo la necessità di questi passaggi sintetici dispendiosi in termini di tempo e sprechi, semplificando così il processo di conversione delle sostanze naturalmente abbondanti in prodotti a valore aggiunto. Inoltre, noi sono stati in grado di perseguire un’ipotesi meccanicistica unica nel percorso verso questo obiettivo attraverso reazioni di accoppiamento incrociato attraverso un percorso di tipo SN1", afferma Cook.

Si tratta di un argomento precedentemente sottoesplorato nella chimica sintetica e il team di ricercatori spera che il loro lavoro possa servire da preziosa ispirazione per tutti gli scienziati. "Non importa quanto 'là fuori' possa essere la tua ipotesi, la sperimentazione ad alto rendimento può aiutarti a raggiungere conclusioni in modo rapido e completo", conclude Cook.

Sfruttando la potenza di questa nuova tecnica, gli scienziati possono ora creare un’ampia gamma di alcoli arilati con maggiore efficienza e precisione che mai.

Lo studio, intitolato Deoxygenative Suzuki–Miyaura arylation of terziary Alcohols through silyl ethersnorth_eastexternal link , è stato pubblicato su Nature Synthesis.

Sintesi della natura

10.1038/s44160-023-00275-w

Studio sperimentale

Non applicabile

Arilazione deossigenativa Suzuki-Miyaura di alcoli terziari tramite eteri sililici